România nu are multe orașe colorate, anii de comunism punându-și amprenta gri asupra majorității urbelor de la noi. Și totuși, încet-încet începem și noi să ne trezim la o realitate care îndeamnă spre o viziune mai optimistă a vieții de zi cu zi (vezi exemplul Oradea, un oraș excelent restaurat recent). Pentru lista colorată am ales Sighișoara, fiindcă în acest oraș medieval (unul dintre cele mai bine conservate din Europa) culoarea joacă un rol important. Clădirile au culori pastelate, străzile și piețele sunt vesele iar dacă privești orașul de sus, din Turnul Cetății, acoperișurile roșii dau o altă viziune acestui minunat oraș transilvan.
Undeva lângă Sighișoara se găsea postul de pază militară romană Sandava. Localitatea a fost întemeiată de coloniștii germani (de fapt franconi din regiunea Rinului de nord), care fuseseră invitați să se așeze în Transilvania de către regele Ungariei Géza al II-lea pentru a apăra granițele de est. În această perioadă istorică oamenii de etnie germană au fost denumiți saxoni, dar coloniștii germani adevărați, cunoscuți ca „sașii din Transilvania”, nu au nici o legătură cu saxonii din nord-estul sau sud-estul Germaniei. Acești coloniști primesc în folosință fundus regius (pământ crăiesc) și se bucură de drepturi și privilegii deosebite.
Cronicarul sighișorean Georg Krauss (sau Georgius Krauss, sau Georg Kraus) (1607-1679) menționează că în anul 1191 locul unde acum se află Sighișoara era locuit, dar prima atestare documentară a așezării este din anul 1280 sub numele de Castrum Sex. În anul 1298 este menționată denumirea germană Schespurch (mai târziu „Schäßburg”). Localitatea este menționată în anul 1367 ca „civitas” (oraș). Numele românesc al orașului este atestat în scris din anul 1435. Forma „Sighișoara” a pătruns în română pe filieră maghiară, fiind o adaptare a numelui „Segesvár”.
În decursul anilor cetatea Sighișoara nu a fost scutită de vicisitudini, prima fiind marea năvălire tătară din 1241, pe când cetatea încă nu era fortificată. Construcția zidului cetății, care are o lungime de 950 m, a început în 1350. Înălțimea inițială a fost de 4 m, dar în secolul al XV-lea a fost înălțat cu încă 3-4 m. A avut 14 turnuri (care aparțineau fiecare câte unei bresle) și 4 bastioane. În prezent mai există 9 turnuri și trei bastioane, dintre care cel mai reprezentativ este Turnul cu Ceas (Turnul Orelor).
Între anii 1431 și 1435 Vlad Dracul a stat la Sighișoara, așteptând momentul prielnic de a urca pe tronul Țării Românești. Totodată stăpânea aceste regiuni în numele lui Sigismund de Luxemburg, regele Ungariei. Se pare că în această perioadă (în 1431) s-a născut la Sighișoara Vlad Țepeș.
În anul 1514, când războiul țărănesc a lui Gheorghe Doja, se răspândește în aproape întreaga Transilvanie, țăranii din jurul Sighișoarei se strâng în jurul unui anumit Ioan Secuiul (nume românizat).
În anul 1600 cetatea este atacată de trupele conduse de Mihai Viteazul și mai târziu este atacată și prădată de trupele conduse de generalul Basta, dar oamenii scapă cu viață din cauza plății unei răscumpărări de 50.000 de florini, „bani împrumutați”, cum menționează cronicarul Krauss. Mai târziu, în anul 1603 cetatea este atacată de Moise Székely cu trupele turcești, în anul 1605 este atacată de trupele condusă de Ștefan Bocskai și în anul 1662 este atacată de trupele conduse de Ioan Kemény. În Sighișoara este ales principe al Transilvaniei Gheorghe Rákóczi I în anul 1630 (1 decembrie), Francisc Rhédei în anul 1657 (2 noiembrie) și Acațiu Barcsay în anul 1658 (7 octombrie).
În anul 1646 2.000 de locuitori mor din cauza ciumei, iar în 1709 numărul victimelor este de 4.000. În anul 1676 orașul este aproape distrus de un puternic incendiu (624 de case, 7 turnuri de aparare, Biserica Manastirii,). În anul 1788 este din nou conflagrație.
Între 1703-1711 are loc mișcarea anti-habsburgică din Ungaria și Transilvania. Curuții (anti-habsburgicii) – conduși în regiunea Târnavelor de Vasile Neagu și Bucur Câmpeanu – au atacat cetatea Sighișoara care era văzută ca fiind de partea lobonților (apărătorii imperiului habsburgic). După lupte grele, curuții își dau seama că nu pot ocupa cetatea, și se retrag.
În anul 1849 orașul este ocupat de trupele conduse de generarul Forró și mai târziu din nou este ocupat de trupele conduse de Józef Bem.
Prin bătălia între trupele țariste intervenționiste și armata revoluționară ungară de pe câmpia dintre Sighișoara și Albești din 31 iulie 1849, Sighișoara a intrat în istoria luptelor revoluționare din sec. al XIX-lea. În această bătălie a murit, printre alții, poetul maghiar Sándor Petőfi.
În perioada interbelică Sighișoara a fost reședința județului Târnava Mare.